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  1. Pubblicazioni

An aryne-based three-component access to α-aroylamino amides

Articolo
Data di Pubblicazione:
2017
Abstract:
Aryne chemistry has recently received widespread attention and isocyanides have been reported as efficient nucleophilic partners in a set of multicomponent transformations. In this study, we demonstrate that tertiary α-monosubstituted α-isocyanoacetamides are efficaciously coupled with water and benzyne to offer a direct and metal-free access to densely functionalized α-benzoylamino amides, without competing with the intramolecular cyclization to 5-aminooxazoles. Despite the formation of the aryl anion as a key intermediate, the reaction displays a stereoconservative course, allowing for the preparation of enantiomerically pure α-benzoylamino amides. Finally, the synthetic utility of the reported MCR was exemplified by the preparation of proglumide, a cholecystokinin antagonist.
Tipologia CRIS:
03A-Articolo su Rivista
Elenco autori:
Serafini M.; Griglio A.; Viarengo S.; Aprile S.; Pirali T.
Autori di Ateneo:
SERAFINI Marta
Link alla scheda completa:
https://iris.unito.it/handle/2318/1964486
Pubblicato in:
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
Journal
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